Xác định chân sút số một của đội nhiều khả năng sẽ ra đi vào cuối mùa này, "The Blues" đã nhắm sẵn ba ứng cử viên để lấp chỗ trống.
Được một loạt CLB lớn từ Tây Ban Nha, Italy mời gọi và cũng không thật sự cảm thấy thoải mái ở sân Stamford Bridge sau khi ông thày "ruột" Mourinho từ chức hồi tháng 9/2007, Drogba đã nhiều lần khẳng định sẽ ra đi để tìm kiếm thách thức mới. Chân sút 30 tuổi này vẫn bảo lưu ý định ấy bất chấp nỗ lực thuyết phục từ HLV Avram Grant - người rất ấn tượng với màn trình diễn của Drogba trong giai đoạn cuối mùa và muốn anh ở lại.
Chưa có thông tin nào chính thức, nhưng dường như Milano, nơi có 2 CLB danh tiếng là AC Milan và Inter - sẽ là điểm đến tiếp theo của Drogba. Anh đã mua một căn nhà ở ngoài ô thành phố này và thường xuyên đến đó trong những ngày không phải thi đấu. Milan đã khẳng định mong muốn có tiền đạo người Bờ Biển Ngà. Inter cũng sẽ vào cuộc lôi kéo Drogba nếu Mourinho được chỉ định thay Mancini làm HLV trưởng khi mùa giải này kết thúc.
Nhưng phải đến khi Drogba hé lộ chuyện anh mơ ước được đầu quân cho Milan như thế nào và đã thổ lộ mơ ước ấy với Galliani, phó chủ tịch CLB này ra sao, Chelsea mới cuống cuồng xúc tiến việc tìm người thay thế. Cái tên đầu tiên được đội Á quân giải Ngoại hạng đưa vào danh sách săn lùng là Mario Gomez. Theo quan điểm của Giám đốc phụ trách tuyển mộ và đào tạo trẻ Frank Arnesen, chân sút mang hai dòng máu Đức - Bồ Đào Nha đang khoác áo Stuttgart đủ khả năng gánh vác trọng trách thay Drogba dẫn dắt hàng công Chelsea.
Tuy nhiên, dường như quan điểm của Arnesen không được HLV Grant hoan nghênh. Với nhà câm quân người Israel, nếu không giữ được Drogba, ông muốn bổ sung một tiền đạo toàn diện hơn và chơi sáng tạo hơn. Tờ Times (Anh) cho rằng trong mắt Grant, Dimitar Berbatov (Tottenham) mới là ứng viên số một thay thế sát thủ người Bờ Biển Ngà.
David Villa, cầu thủ của Valencia từng được cựu HLV Mourinho đưa vào tầm ngắm, cũng là một phương án được cân nhắc cho việc lấp chỗ trống mà Drogba để lại. Sự hiện diện của chân sút có sở trường đá lùi, rất giỏi kéo giãn hàng thủ đối phương sẽ giúp Chelsea tận dụng triệt để Anelka trong vai trò trung phong cắm. Bản thân Villa cũng tuyên bố sẵn sàng ra đi vì quá thất vọng với thành tích nghèo nàn của Valencia mùa này (chật vật trụ hạng ở La Liga).
