Dù đã sớm dẫn bàn nhưng phong độ đáng thất vọng đã buộc Milan phải chia điểm với Fiorentina ngay trên sân nhà San Siro trong trận đấu muộn nhất của vòng 2 Serie A.
Khi mà Ronaldo vẫn chưa thể trở lại như những dự đoán ban đầu, Milan đã không thể tìm ra con đường ngắn nhất dẫn đến khung thành đối phương. Hầu như các vị trí trên sân của Milan đều thi đấu dưới sức mình, từ những Pirlo, Seedorf đến Gilardino.
Ngay cả Kaka, người ghi bàn mở tỉ số trên chấm 11m, nâng số bàn ở Serie A mùa này của anh lên con số 3, cũng hoàn toàn lu mờ trước sự đeo bám của đối phương để rồi phải gây gổ với Liverani trong những phút cuối trận.
Trong cuộc đối đầu ở San Siro, cả Milan lẫn Fiorentina đều không dám mạo hiểm nên những phút đầu tiên diễn ra khá cân bằng và bóng phần lớn chỉ tập trung ở giữa sân. Phải đến phút 15, Milan mới tạo ra tình huống nguy hiểm đầu tiên.
Sau cú sút quá thiếu chính xác của Kaka, bóng đến vị trí của Gilardino và anh này nhanh chân thực hiện cú vô-lê nối. Dù đã bị giật mình nhưng thủ môn Frey cũng kịp thực hiện một phản xạ tuyệt vời đẩy bóng ở điểm ngang với vạch vôi khung thành cứu cho đội nhà bàn thua trông thấy.
Không chịu kém cạnh, đội khách cũng tìm được câu trả lời sau đó 6 phút, khi Ujfalusi có đường chuyền chính xác từ cánh phải để Pazzini bay người đánh đầu kỹ thuật đưa bóng đi sạt xà ngang trong gang tấc.
Không thực sự sắc xảo trong những đợt tấn công nhưng Milan cũng tìm được bàn thắng mở tỉ số từ khá sớm. Phút 27, pha đột phá của đội trưởng Ambrosini xâm nhập vòng cấm đã bị đội trưởng Dainelli của Fiorentina cản người trái phép.
Trọng tài Farina không ngần ngại chỉ tay vào phạt đền. Lần thứ hai trong mùa giải được trao nhiệm vụ đá phạt đền (trước đó là bàn thắng vào lưới Genoa), Kaka đã không mắc một sai lầm nhỏ nào trong việc đánh bại Frey mở tỉ số trận đấu.
Milan còn có thêm được hai tình huống nguy hiểm khác ở các phút 34 và 42, nhưng cả Kaka lẫn Seedrof đều thực hiện những pha dứt điểm đi quá xa so với cột dọc hay cao hơn xà ngang rất nhiều.
Trong khoảng thời gian đầu hiệp 2, thế trận vẫn không thay đổi mấy so với hiệp 1 nhưng Fiorentina lại bất ngờ có được bàn thắng gỡ hòa nhờ sự lỏng lẻo của hàng thủ Milan ở phút 56.
Sau đường chuyền bên cánh trái của một cầu thủ Fiorentina, bóng chạm người Ambrosini đến đúng vị trí của Santana và tiền vệ người Argentina xử lý đầy kỹ thuật rồi thực hiện cú căng ngang để Mutu trong một tư thế trống trải ung dung đánh đầu tung lưới Dida.
Bị gỡ hòa, Milan đẩy cao đội hình với quyết tâm giành lại thế dẫn điểm. Cơ hội đến với đội chủ nhà ở phút 66, khi Kaka thực hiện cú vô-lê từ ngoài vòng cấm nhưng Frey đã có pha bay người đẹp mắt đẩy bóng bằng những đầu ngón tay, giúp cho đội nhà tránh được bàn thua thứ hai.
Chưa đầy hai phút sau, Viola lên tiếng cảnh báo khi Mutu nhận đường chuyền dài của Liverani dùng tốc độ vượt qua sự truy cản của Kaladze và thực hiện cú xỉa bóng vào góc xa. May mắn đã đứng về phía Milan khi bóng đi cắt ngang mặt khung thành Dida và lăn ra ngoài.
Cơ hội nguy hiểm cuối cùng của Milan diễn ra ở phút 71, với pha đi bóng thẳng vào vòng cấm của Ambrosini và đường chuyền như "dọn cỗ" cho Inzaghi đang trong tư thế không người kèm ngay trên vạch 5m50. Thế nhưng, Siêu Pippo đã không có sự chuẩn bị nên không kịp chạm chân vào bóng.
Không chỉ bế tắc trong tấn công, hàng thủ cũng là điều đáng nói của Milan trong trận đấu này. Nếu thần may mắn không mỉm cười với Milan ở phút 83 thì có lẽ đội chủ nhà đã bị trắng tay chứ không phải có được 1 điểm.
Sau pha phối hợp như chỗ không người với Kuzmanovic, Semioli có cơi hội dứt điểm nhưng rất tiếc cú sút cuối cùng của cựu cầu thủ Chievo lại tìm đến cột dọc, khi mà Dida đã hoàn toàn bị đánh bại.
Hòa trận này, Milan vươn lên đứng thứ 3 trên bảng xếp hạng nhưng bị Juve và Roma bỏ lại sau với 2 điểm cách biệt.
Đội hình ra sân:
Milan (4-3-2-1): 1 Dida; 44 Oddo (61’ Cafu), 13 Nesta, 4 Kaladze, 18 Jankulovski; 23 Ambrosini (77’ Emerson), 21 Pirlo, 8 Gattuso; 22 Kaka, 10 Seedorf, 11 Gilardino (65’ Inzaghi)
Fiorentina (4-3-3): 1 Frey; 21 Ujfalusi, 3 Dainelli, 5 Gamberini, 23 Pasqual; 4 Donadel (56’ Kuzmanovic), 11 Liverani, 19 Gobbi; 24 Santana (62’ Semioli), 29 Pazzini (62’ Vieri), 10 Mutu
Bàn thắng: Kaka 27’/pen - Mutu 56’
| Bảng xếp hạng Serie A 2007/08- Vòng 2 | ||||||||
| Vị trí | CLB | Trận | Thắng | Hoà | Thua | BT | BB | Điểm |
| 1 | Juventus | 2 | 2 | 0 | 0 | 8 | 3 | 6 |
| 2 | Roma | 2 | 2 | 0 | 0 | 5 | 0 | 6 |
| 3 | Milan | 2 | 1 | 1 | 0 | 4 | 1 | 4 |
| 4 | Fiorentina | 2 | 1 | 1 | 0 | 4 | 2 | 4 |
| 5 | Atalanta | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 1 | 4 |
| 6 | Inter | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 1 | 4 |
| 7 | Sampdoria | 2 | 1 | 1 | 0 | 2 | 1 | 4 |
| 8 | Napoli | 2 | 1 | 0 | 1 | 5 | 2 | 3 |
| 9 | Cagliari | 2 | 1 | 0 | 1 | 4 | 3 | 3 |
| 10 | Palermo | 2 | 1 | 0 | 1 | 4 | 4 | 3 |
| 11 | Torino | 2 | 0 | 2 | 0 | 4 | 4 | 2 |
| 12 | Reggina | 2 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 2 |
| 13 | Catania | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 |
| 14 | Lazio | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 |
| 15 | Parma | 2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 4 | 1 |
| 16 | Genoa | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 3 | 1 |
| 17 | Udinese | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 6 | 1 |
| 18 | Empoli | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 | 5 | 0 |
| 19 | Siena | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 | 5 | 0 |
| 20 | Livorno | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 9 | 0 |
| Ghi chú: -BT: Bàn thắng. - BB: Bàn bại | ||||||||