Bất chấp việc Mourinho đã góp công lớn giúp Chelsea có hai chức vô địch Premiership liên tiếp, tương lai của HLV người Bồ Đào Nha vẫn không được đảm bảo chắc chắn.
Bất chấp việc GĐĐH Peter Kenyon vừa lên tiếng bảo vệ Mourinho, thì khả năng HLV này bị “hất cẳng” nếu Chelsea không có được chức vô địch Champions League mùa này là hoàn toàn có thể. Trong khi đó, BLĐ The Blues lại cho rằng, với hơn 50 triệu bảng đổ vào TTCN, lẽ ra Mourinho phải lái được con tàu Chelsea chạy trơn tru hơn nữa. Ủng hộ quan điểm này, chủ tịch Ambramovic cũng lên tiếng yêu cầu Mourinho nên tập trung vào công việc của mình hơn là “ca cẩm”, bởi Asley Cole, Shevchenko và Ballack đều là những nhân tố mà Chelsea bỏ tiền mua theo yêu cầu của chính HLV này. Trong cơn bực bội, HLV Mourinho mới đây đã tuyên bố, ông muốn tìm kiếm thách thức ở môi trường mới. Inter, Juve và một loạt đại gia Châu Âu khác đang liên hệ với HLV tài năng này. Nhưng BLĐ The Blues cũng chẳng phải kẻ khờ. Bất chấp hợp đồng với Mourinho còn tới 3 mùa giải nữa, song trước khả năng ra đi của HLV này, họ đã nhắm cho mình một gương mặt thay thế là HLV Guss Hiddink (người hiện dẫn dắt ĐT Nga). Và nếu Mourinho không thể đưa 
Thời gian gần đây, mối quan hệ giữa Mourinho và BLĐ Chelsea đã có những dấu hiệu rạn nứt. HLV người Bồ Đào Nha cho rằng, chính những bản hợp đồng phí phạm với các ngôi sao “vô dụng” như Shevchenko đã làm xáo trộn hệ thống chiến thuật của ông, dẫn đến tình trạng khủng hoảng hiện tại của Chelsea.
