Chiến lược gia người Italy mỗi lúc một tiến gần hơn đến chiếc ghế huấn luyện ở Chelsea. Và điều đó khiến Maldini cũng như Beckham cảm thấy băn khoăn.
Milan tiếp tục một mùa giải nữa trắng tay. Tại cuộc đua tranh Scudetto mùa này, cũng có thời điểm họ thoáng có cơ hội nhưng rốt cuộc vẫn chẳng ăn thua, phần vì Inter quá mạnh và phần vì chính sai sót của bản thân. HLV Ancelotti vì lẽ đó từng bị ông chủ Berlusconi chỉ trích công khai trên các phương tiện truyền thông.
"Dưới sự dẫn dắt của Carlo, chúng tôi ba lần lọt vào chung kết Champions League, và giành chiến thắng ở hai trong số đó. Đó là những thành tựu hết sức lớn lao. Tuy nhiên, để hướng đến phía trước, cả ba thành tố gồm cầu thủ, huấn luyện viên và câu lạc bộ phải đồng lòng nhất trí. Và về phần Carlo, các cầu thủ Milan đều muốn ông ấy tiếp tục công việc ở đây".
Một số thông tin từ Anh tiết lộ, nhà cầm quân 49 tuổi gần như chắc chắn sẽ trở thành tân HLV của Chelsea từ mùa giải năm sau. Các công cuộc đàm phán đều tiến triển tích cực.
Bất chấp thực tế đó và cho rằng Ancelotti đôi khi giống như một chiếc "máy sấy tóc" (nóng tính), David Beckham vẫn khẳng định: "Tôi muốn được cộng tác nhiều năm nữa với ông ấy. Đó không chỉ là là điều mà mình tôi nói, là mục tiêu của cá nhân tôi, mà còn của mọi cầu thủ ở Milan".
"Chúng tôi yêu mến, tôn kính và không muốn ông ấy ra đi. Tất cả đều cầu mong ông ấy ở lại. Không biết tương lai thế nào nhưng chắc chắn, bất kể ông ấy đến đâu và bất cứ việc gì ông ấy làm tôi, Carlo đều nhận được sự khâm phục và tôn trọng của tôi".